多年生草本植物薑Zingiber officinale Rosc.的根莖，是常用的中藥材，是藥食兩用植物。
藥用部分為新鮮根狀莖，具有解表散寒、溫中止嘔、化痰止咳、解魚蟹毒的功效。
薑的化學成分可歸為3類：精油、薑辣素和二苯基庚烷類。
薑精油是指從根莖中用水蒸氣蒸餾的方法提取出來的揮發性成分，幾乎不包含高沸點成分，具有濃郁的芳香氣味，外觀顯示為透明、淺黃到桔黃的液體，是一種複雜的混合物。
薑的香氣部分風味取決於其精油成分，香氣成分主要有薑烯酚、薑醛、薑醇、薑酮、樟烯等十幾種芳香物質，精油量是衡量生薑加工特性的重要指標。
隨著分析技術的發展，對薑精油的組成取得了一系列進展。 為有效鑑定其成分，分析前多采用液相色譜（LC）法將薑精油分為碳氫化合物和含氧化合物，甚至將含氧化合物進一步分成若干組分。 薑精油成分主要為萜類物質，如單萜類α-蒎烯、β-水芹烯，倍半萜類的α-薑烯、β-紅沒藥烯等 。 這2類物質的含氧衍生物大多有較強的香氣和生物活性。
由於過去對薑風味成分和藥效成分及其在加工貯藏過程中的變化了解不夠清楚，亦或是成分名稱翻譯不規範等原因，造成了一些薑成分的名稱混淆不清，其中薑酚與薑醇尤為嚴重，甚至通用，將二者混為一談，但實際中二者並非同種成分。
薑辣素的主要成分為薑酚類（gingerols）、薑烯酚類（shogaols）、薑酮類（zingerones）、薑二酮類（gingerdiones）、薑二醇類（gingerdiols）等不同類型。
孫亞青等利用蒸餾萃取法（SDE）從薑中萃取生薑精油，通過GC、GC-MS技術進行定性與定量分析，精油的主要成分以萜烯類化合物為主。 採用峰面積歸一化法進行計算，薑精油中薑醇的相對量為0.05%。 另外，對於薑醇的報導也存在很多不同的認識。 因此，本文就薑中薑酚以及揮髮油中的薑醇成分的結構、藥理作用以及應用進行探討。
1薑酚
1.1薑酚的結構
薑酚有文獻稱其為薑辣素、薑醇等，但它們與薑酚是不同的概念。 薑辣素（pungent prinsiple）是薑中一類與辛辣味相關物質的總稱，包括薑酚類、薑腦類等。 而薑醇為生薑揮髮油中的成分。 薑酚包括單芳環和雙芳環庚烷2類。 單芳環薑酚又包括6-薑酚、8-薑酚、10-薑酚和12-薑酚、甲基-6-薑酚等，結構見圖1 。 雙芳環庚烷類薑酚也包含許多成分，其結構差異主要是芳環取代基不同，其結構見圖2 。
1.2薑酚的分析測定
薑酚類結構中都有C 3 -羰基和C 5 -羥基，使得薑酚的化學性質極不穩定，在酸性條件下，C-4的活潑氫極易與C-5的羥基一起脫水形成薑烯酚；在加熱或鹼性條件下，C-4和C-5間的碳碳鍵斷裂形成薑酮和相應的醛（ 圖3 ）。 薑酚在薑中的量較少，穩定性差，對於提取分離工作加大了難度。
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圖3薑酚的酸鹼反應
Fig. 3 Acid-base reaction of gingerols
王麗等[ 8 ]利用HPLC測定母薑與子薑中6-薑酚、8-薑酚和10-薑酚的量，採用InertsilODS-SP色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）分析，二元線性梯度洗脫，紫外檢測器在280 nm波長下檢測，結果顯示母薑與子薑中6-薑酚量分別為3.061 4、1.775 2 mg/g，8-薑酚量分別為0.966 0 、0.782 1 mg/g，10-薑酚量分別為0.751 4、0.478 0 mg/g。 陳燕等[ 9 ]以辣椒鹼作外標，用C 18色譜柱，水-乙腈作流動相梯度洗脫，使用光電二極管陣列檢測器（PDAD），採用程序加溫方式，用HPLC測定了薑油樹脂中以薑酚和薑烯酚為代表的薑辣素，此法無須純品標樣，但所測結果是薑酚總量。 張雪紅等[ 10 ]採用HPLC法，使用6-薑酚對照品，用Bondpak C 18色譜柱，以甲醇-水-冰乙酸（35∶64∶1）溶液為流動相，在體積流量1.0 mL/min下，用標準曲線法不經分離直接測定了薑中的6-薑酚。 曲翔等[ 11 ]以6-薑酚肟為內標測定薑及其製品中6-薑酚的量，色譜柱為Diamonsil C 18柱，流動相為乙腈-水系統梯度洗脫，體積流量1 mL/min，檢測波長280 nm，結果表明，6-薑酚在10.55～2 700 μg/mL，6-薑酚肟在10.43～2 670 μg/mL時峰面積與質量濃度呈良好線性關係，相關係數分別為0.998 3和0.999 8。6-薑酚的檢測限為2.12 μg/mL，6-薑酚肟的檢測限為2.09 μg/mL。 6-薑酚對6-薑酚肟的相對校正因子為1.285，相對保留時間為1.782，RSD＜2.4%，用內標法和外標法測定的結果無顯著差異，測得生薑、乾薑和薑酒中6-薑酚量分別為1.86、3.04、0.115 mg/g。 王維皓等[ 12 ]以自製6-薑酚為對照品，用Alltech C 18色譜柱，以乙腈-甲醇-水（43∶5∶52）作流動相，在280 nm波長處，採用程序加溫方式，用HPLC標準曲線法測得生薑中6-薑酚的量在1.35～2.87 mg/g。
採用HPLC可在常溫下測定，能最大限度地減少誤差，然而，薑酚色譜峰以及內標都需要薑酚對照品，是其限制性因素。 另外，對薑酚的測定方法還有氣相色譜與質譜（GC-MS）聯用法、HPLC-MS聯用法和HPLC與紫外光譜（HPLC-UV）聯用法[ 13 ] 。
1.3薑酚的藥理作用
20世紀80年代至今，國內外學者對薑酚及其同系物的分子結構、藥理作用進行了大量研究，證實了薑酚具有強心、保肝利膽、調血脂、抗血小板聚集、抗氧化、抗腫瘤、抗炎、止痛的藥理作用。
1.3.1強心作用
生薑醇提取物對麻醉貓血管運動中樞有興奮作用，對心臟也有興奮作用，並且可擴張血管，促進血液循環，研究表明其有效成分是薑酚類物質。 薑辣素中的6-薑酚、8-薑酚和10-薑酚可通過激活骨骼肌漿內質網某種相關酶，增加心肌細胞肌漿內質網攝取而加強心肌收縮力，薑酚的強心作用隨側鏈碳原子數的增加而降低[ 14 ] 。
8-薑酚（1×10 -6 ～3×10 -5 mol）對豚鼠的離體左心房有增加收縮能力的作用，對豚鼠右心房既有增加收縮能力的作用，又有變時性（ chronotropic）作用。 8-薑酚（3×10 -6 mol）可以增加離體心房細胞的縱向收縮的程度和速率。 雖然8-薑酚能增加心房收縮壓，但1×10 -6 ～3×10 -5 mol的8-薑酚幾乎不影響豚鼠左心房的功能。 用鈣電極測定胞間的鈣離子濃度表明：8-薑酚（3×10 -6 ～3×10 -5 mol）加速心肌網的鈣離子吸收。 薑酚（1×10 -6 ～3×10 -5 mol）激活心肌網Ca 2+ -ATP酶活性[ 15 ] 。
1.3.2保肝利膽
以Wistar 雄性大鼠為實驗動物，通過膽管給予薑酚，0.5～1 h後，大鼠膽汁的分泌顯著增加（作用類似於脫氫膽酸鈉）。 6-薑酚的利膽作用在給藥4 h後仍很明顯，10-薑酚的利膽作用弱於6-薑酚[ 16 ] 。
1.3.3抗凝血
體外實驗證實，薑酚可以抑制凝血酶原激酶誘導的血小板聚集。 薑提取物可抑制血小板環氧合酶產生，抑制凝血酶原激酶產生、血小板聚集，且存在劑量-效應關係。 乾薑水提物能強烈抑制血小板聚集，並存在劑量依賴關係[ 14 ] 。 Karen等[ 17 ]認為薑酚是一類新型、有潛力、可望替代阿司匹林的血小板活性抑製劑，薑酚抑制花生四烯酸誘導的血小板聚集效果與阿司匹林類似（EC 50 ＝0.75 μmol/L） 。
1.3.4抗氧化
何麗婭等[ 18 ]在家兔急性完全性腦缺血再灌注模型上觀察生薑的腦復蘇效應時，發現生薑提取液（0.7 g/kg）能抑制腦組織脂質過氧化產物丙二醛（MDA ）的生成，提高腦組織中超氧化物歧化酶（SOD）活性和Na + ,K + -ATP酶活性，清除體內自由基所造成的神經細胞膜的脂質過氧化性損傷，減輕腦細胞膜的通透性；能有效保護缺血再灌注大腦的過氧化氫酶活性，同時改善缺血組織代謝和缺氧狀況，減少乳酸生成，從而減輕組織代謝性酸中毒；一定程度上保護細胞膜的完整性。 生薑提取液中的主要成分為薑酚，推測生薑提取液的上述抗氧化活性是由薑酚產生的。
1.3.5抗腫瘤
Park等[ 19 ]利用ICR小鼠皮膚腫瘤模型，證實6-薑酚具有抗腫瘤刺激因子活性的作用。 局部使用6-薑酚可明顯抑制7,12-雙苯蒽引起的雌性ICR小鼠的表皮乳頭狀瘤生成。 Park等[ 19 ]研究了6-薑酚誘導HL-60細胞凋亡作用，發現30～50 mol/L薑酚可明顯抑制HL-60細胞的DNA合成和活性，研究結果表明6-薑酚具有細胞毒活性和誘導細胞凋亡作用。
生薑乙醇提取物中的6-薑酚可明顯抑制Dat lon's淋巴腹水瘤細胞和人淋巴細胞生長，顯著抑制中國大田鼠卵巢細胞和Vero細胞生長，並明顯抑制DNA對胸腺嘧啶核苷酸的攝取[ 20 ] 。
1.3.6其他
乾薑醇提物及其所含薑酚和薑腦有顯著滅螺和抗血吸蟲作用，5 mg/L薑酚可完全消除曼氏血吸蟲毛蚴對蝸牛以及尾蚴對小鼠的感染。 Manjree等[ 21 ]報導了6-薑酚可抑制昆蟲生長，使昆蟲厭食、體積收縮直至死亡。
2薑醇
2.1薑醇的結構
英文ginge和zinger均為薑的意思，而gingerol和zingiberol都以“ol”結尾，人們常將2個詞都譯為薑醇，可能是薑醇與薑酚用詞混亂的原因。 在一些文獻報導中很多都將薑醇與薑酚混用，實際上大部分是對薑酚的論述，而對薑醇的報導較少，對於薑醇的結構有很多不同的認識。
林正奎等[ 22 ]在四川生薑精油化學成分研究中，利用GC-MS-DS技術和Kovats保留指數的方法在生薑精油中鑑定出42個香氣成分。 結果表明四川生薑精油中單萜烯以β-水芹烯為主，單萜含氧組分雖多，但量都較低；而倍半萜量較高，主要含有α-薑烯、β-紅沒藥烯、β-檀香醇、芳-薑黃烯和薑醇（ 1 ）等。 且其中含有高沸點的倍半萜含氧成分，表明四川生薑精油香氣的持續性。
Brooks等[ 23 ]在生薑精油中發現了一種萜烯醇，稱為zingiberol（ 2 ），提到生薑精油具有持續香味，認為zingiberol賦予了薑持續的香味。
Li等[ 24 ]採用GC-MS-DS技術，對水蒸氣蒸餾法提取的來風生薑精油進行分析鑑定。 結果表明，精油中主要含有單萜類單萜醇、醛、酯等含氧衍生物，倍半萜類等；高含量的單萜及其含氧衍生物構成了生薑清雅的香氣特徵。 根據GC主要峰（保留時間33.50）、對應的MS（ m / z ）和相對豐度與文獻中薑醇的匹配度89%，確定來風生薑的薑醇（ 3 ）量為0.51%，經鑑定其分子式C 16 H 28 O。
Varma等[ 25 ]認為zingiberol是β-eudesmol（順勢環和反式環結合）立體異構的混合物（ 4 ），並且已經通過NMR法確定。 以上得到的薑醇結構見圖4 。
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圖4薑醇的結構
Fig. 4 Structures of zingiberols
2.2薑醇的合成
生薑中薑醇的量少，不易分離。 薑醇的生產還主要以合成為主[ 26 ] ，合成路線見圖5 。
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圖5薑醇的合成路線
Fig. 5 Synthetic route of zingiberols
2.3薑醇的藥理作用及臨床應用
關於薑醇的報導較少，對其作用的研究更是有限，更多的是將其與薑酚混淆。
2.3.1抗腫瘤
明尼蘇達大學研究人員在研究中將40只實驗鼠分成2組，這些鼠均接種人類結腸癌細胞。 其中20只鼠在接種癌細胞前後分別注射6-薑醇，每週3次，每次0.5 mg。 另外20只實驗鼠以同樣方式註射稀乙醇溶液，作為對照組。 實驗結果表明，注射6-薑醇的實驗鼠體內癌細胞生長速度比對照組明顯要慢。 實驗鼠體內腫瘤約在接種癌細胞15 d後形成，注射6-薑醇的實驗鼠僅有4只體內出現可以檢測到的腫瘤，而對照組實驗鼠體內形成腫瘤的數目高達13只。 注射6-薑醇的20只實驗鼠體內形成腫瘤的時間也比對照組明顯滯後，前者為接種癌細胞後38 d，後者是28 d。 Park等[ 27 ]利用ICR小鼠皮膚腫瘤模型,證實6-薑酚具有抗腫瘤刺激因子活性的作用。 局部使用6-薑酚可明顯抑制7,12-雙苯蒽引起的雌性ICR 小鼠的表皮乳頭狀瘤生成。 Park等[ 27 ]研究了6-薑酚誘導的HL-60細胞凋亡作用。 發現30～50 μmol/L薑酚可明顯地抑制HL-60 細胞的DNA合成和活性，6-薑酚誘導產生的細胞毒和抑制細胞繁殖物質與細胞凋亡有關，研究結果表明6-薑酚具有細胞毒和細胞抑製劑作用。
2.3.2在靜脈穿刺困難患者中的應用
陳美琴[ 28 ]選擇45例淺靜脈穿刺困難的患者，採用自身對照法，試驗組使用薑醇局部塗擦後一次穿刺成功率為93.3%，而對照組1次穿刺成功率僅為62.2%；靜脈炎組11例的紅、腫、痛症狀有明顯改善，有5例患者硬化血管彈性得以恢復。 結果表明，薑醇的使用能夠提高淺靜脈穿刺困難患者的靜脈一次穿刺成功率；使用薑醇對於靜脈炎的治療有一定的療效。
2.3.3在預防長春瑞濱所致化療性靜脈炎中的應用
張春貴等[ 29 ]將72例肺癌手術後化療患者隨機分為實驗組和對照組，對照組採用常規方法預防長春瑞濱所致的化療性靜脈炎，實驗組在常規治療的基礎上採用薑醇與紫花燒傷膏外塗進行預防，觀察並記錄輸注長春瑞濱2個療程後靜脈炎的發生情況，結果表明，局部外塗薑醇與紫花燒傷膏能有效降低化療性靜脈炎的發生。
3結語
薑是一種開發價值很大的經濟作物，在醫藥、食品、香料工業中開發前景廣闊。 作為傳統中藥，歷版《中國藥典》都有收載。 其成分複雜，主要是倍半萜和單萜類，生物活性多樣，具有抗微生物、調節血脂、抗炎、抗衰老等作用。 其成分包括精油、薑辣素和二苯基庚烷類成分。 薑酚類成分為薑辣素主要活性成分，分為單芳環和雙芳環庚烷2類，對薑酚的準確測定對於乾薑及其產品的品質及薑的藥效學研究有著十分重要的意義。 由於薑酚的量較少，干擾測定的成分較多，化學和熱不穩定性，增加了其測定的難度。 對薑醇的報導較少，部分將薑酚與薑醇混淆。
藥理作用方面，薑酚已被證實具有強心、保肝利膽、調血脂、抗血小板凝聚、抗氧化、抗腫瘤等作用；薑醇本身報導相對較少，其作用研究更是有限，與薑酚類似具有抗癌作用，但機制未見報導。
本文就薑酚與薑醇結構及藥理作用進行總結和探討，不難發現對薑酚的研究較為深入，對其結構和藥理作用較為明確；而薑醇的研究則較少，薑醇在文獻中出現多種不同結構，甚至與薑酚混淆，原因主要是：（1）翻譯不規範；（2）沒有明確定義薑醇；（3）沒有統一的對薑酚的認識等。 為了糾正這種情況，應該對薑中薑酚、薑醇的認識達成共識，並加以定義，形成一種完整的系統理論。
關節炎
- 水楊酸(aspirin)
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