薤白

2015年5月2日 星期六

類黃酮的故事

類黃酮是多酚酚類化合物中最大的一類,目前科學界已經鑒定出四千多種不同的類黃酮。

酚類化合物是植物化學成分中最大的族群,而類黃酮(flavonoids)又是多酚或酚類化合物中最大的一類,目前科學界已經鑒定出四千多種不同的類黃酮。類黃酮又稱生物類黃酮(bioflavonoids)

匈牙利籍科學家艾伯特‧聖喬其(Albert Szent-Györgyi)是最早分離出維生素C的人,後世尊之為「維生素C之父」。類黃酮物質也是由聖喬其首度發現。

聖喬其於1937年獲得諾貝爾醫學獎,主要成就是對生物氧化過程的研究,特別是維生素C與延胡索酸(fumaric acid 地衣酸,反丁烯二酸)的催化作用。

1928年,聖喬其首次從柑橘類水果中分離出維生素C,當時他把這種物質稱之為hexuronic acid(己糖醛酸)。四年之後,兩位美國科學家確認這是預防壞血病的關鍵物質,並正式將其命名為維生素C,後來又稱抗壞血酸(ascorbic acid)。

聖喬其在研究過程中發現,100%純度的合成維生素C在治療壞血病的相關症狀(如毛細血管容易破裂而形成瘀血)時,效果不如來自天然食物的「粗品」維生素C,也就是從柑橘類水果和玫瑰果等植物中提取的維生素C。聖喬其認為,富含維生素C的食物中可能還有其他重要成分,可以跟維生素C一起產生協同作用。

1935年,聖喬其果然從檸檬皮中分離出一種類黃酮化合物,稱之為「檸檬素」(citrin)。研究發現,這種物質有強化血管壁的作用,效果比純維生素C更好。聖喬其認為,他又發現了一種人體不可缺少的維生素,於是把檸檬素改名為「維生素P」。

聖喬其不用排行較先的英文字母,而選擇P這個字母來為自己的新發現命名是有道理的,原因包括:

萬一將來發現類黃酮不是維生素,更正起來不致造成太大的困擾。

P這個字母可以用來代表permeability(滲透性),因為類黃酮物質能降低毛細血管的滲透性,促進血管健康。

P也可用來指purpura(紫癜)或petechiae(瘀斑),當時聖喬其等研究人員主要用類黃酮來治療毛細血管脆弱而容易皮下瘀血的病人。

可惜,聖喬其和其他研究人員一直無法證實類黃酮是維生素,也就是他們不能證明人體缺乏類黃酮會出現特定的不適症狀,如長期缺乏維生素C會引起壞血病、維生素D不足會發生佝僂病、缺少維生素B1或硫胺素(thiamine)會導致腳氣病

1938年,聖喬其在報告中指出,他無法證實類黃酮是人體必需營養素。1950年,美國食品及藥物管理局(FDA)判定維生素P是錯誤的概念,宣布取消。不過,這一切並沒有打消科學家對類黃酮的研究熱情。

1940年代起,世界各地的研究人員不斷對類黃酮物質進行各種研究,陸續發現兒茶素(catechins)、原花青素(proanthocyanidins)、芸香素(rutin)…等多種類黃酮及其生化作用。

著名的法國化學家傑克‧馬斯克里耶(Jacques Masquelier)認為,當初聖喬其等人之所以無法證實缺乏維生素P對生物體的影響,是因為日常食物中還含有許多不為人知的類黃酮物質。

聖喬其當年發現的維生素P或檸檬素,其實包括維生素C和數種類黃酮物質,如:芸香素槲皮素(quercetin)、橙皮苷(hesperidin)和原花青素…等。

血管壁

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